2024届高三全国100所名校AB测试示范卷·化学[24·G3AB(新教材老高考)·化学-LKB-必考-HUN]七试题

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20.(14分)异甘草素(M)具有抗肿瘤、抗病毒等药物功效。合成路线如下,回答下列问题:HO.OHznCl,HO.OH氯甲基甲醚CH,OCH,OHCH,COOHCH,K,C0,丙酮CH,ⅡoBa(OH),HO乙醇氯甲基甲醚CH,OCH,CHO K.CO,丙酮CHOCH,OCHCH,OCH,HCI HOOH乙醇0今0已知:①氯甲基甲醚的结构简式为CH3OCH2C1。HO②RCH,CHO+R'CHO OHR,OHR△R'1CHO△R'CHO(1)化合物I的名称是,化合物Ⅱ所含的官能团名称是(2)V转化为V的反应类型是,氯甲基甲醚在全合成过程中的作用是(3)写出V与新制的氢氧化铜悬浊液共热的化学方程式:0(4)由化合物Ⅲ、V合成化合物Ⅵ,生成的中间产物的结构简式是(5)符合下列条件的化合物Ⅱ的同分异构体数目有种。①能使FCl,溶液显色;②既能发生银镜反应,又能发生水解反应CH(6)结合题给信息,设计由CH3为原料制备的合成路线(其他无机试剂任选):【答案】(1)间苯二酚或1,3-苯二酚(酚)羟基和酮(羰)基(2)取代反应保护酚羟基,防止其被破坏CHa OCH2CH OCH(3)+2Cu(OH)2+NaOH△,+CuzO+3H2OCHOCOONaCH OCHOH(4)CH,OCH,OH(5)13CHsCH CICH2 OHCHNaOH水溶液02(6光服Cu、△Ba(OH)2、乙香CHOHOOH【解析】(1)由题干流程图知,化合物I的结构简式为,故其名称是间苯二酚或1,3-苯二酚,化HOOH合物Ⅱ的结构简式为CH3,故其所含的官能团名称是(酚)羟基和酮(羰)基。(2)由题千流程图可知,Ⅳ转化为V的反应类型是取代反应,分析流程中Ⅱ到Ⅲ、Ⅳ到V为用氯甲基甲醚来取代酚羟基,而Ⅵ到Ⅷ又生成酚羟基,故氯甲基甲醚在全合成过程中的作用是保护酚羟基,防止其被破坏。·84·
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